Química orgánica/Química del carbono

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Química del carbono

La razón del enorme número de moléculas derivadas del carbono radica en la versatilidad de dicho átomo y en las posibilidades que posee de enlazarse con otros átomos, y sobre todo consigo mismo.Los compuestos de la hoy llamada Química del carbono están formados por un número muy limitado de elementos químicos, que -por orden de abundancia- son C, H, O, N, Cl, y trazas de S, Na, P, K y otros. Pero todo se basa en la enorme capacidad del carbono para formar enlaces químicos con otros elementos... ¡y con muchos átomos de carbono!

Pero... empecemos por el principio.

Cada tipo de átomo existente en la naturaleza (o elemento químico) consiste, en esencia, en un glóbulo de energía eléctrica (positiva en su corazón o núcleo, y negativa en la zona periférica) que se considera estable si adopta unas configuraciones espaciales determinadas, que se pueden estudiar mediante ecuaciones fisicomatemáticas que tienen en cuenta las propiedades eléctricas y ondulatorias de los electrones.

Ciñéndonos a la zona periférica, que es la región de existencia de los llamados electrones, como éstos tienen carga negativa se producen unas regiones de alta densidad en dicho tipo de carga, regiones que se denominan orbitales electrónicos atómicos. Según la distribución espacial de esa densidad de carga, dichos orbitales se designan como 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, etc.

Concretamente, en un átomo de carbono (que contiene 6 electrones) existe un orbital 1s (algo así como una región espacial de simetría esférica) y, rodeándolo hay otro orbital 2s y dos orbitales 2p. El 2s es otra esfera (lógicamente de mayor radio y volumen) pero un orbital 2p tiene otra forma; imaginemos dos peras unidas entre sí por los tallos (cada pera se llama lóbulo). De modo que en total tendremos cuatro peras (¡lóbulos!) que se disponen según dos ejes, que son perpendiculares entre sí.

Ahora bien, esto no queda así. Por razones de estabilidad energética, la zona 2s (¡orbital 2s!) y los dos orbitales 2p se "entremezclan" entre sí. En Química, este fenómeno se llama hibridación de orbitales. En el proceso se crean cuatro zonas, con otras propiedades cuántico-ondulatorias, equidistantes entre sí como los vértices de un tetraedro, buscando la mínima repulsión eléctrica entre ellos. Por eso, este proceso se conoce como hibridación tetraédrica, y el átomo es un átomo de carbono tetraédrico. Y cada zona es un orbital híbrido sp3.

Sp3-Orbital.png











El resultado se puede representar como una naranja, en cuya superficie situemos cuatro manchas a igual distancia unas de otras. Cada mancha se corresponde con la densidad eléctrica perteneciente a un solo electrón.

Si acercamos dos átomos de carbono tetraédrico (serían dos naranjas como la descrita), una "mancha" de cada uno pueden soldarse. Así quedan los dos átomos unidos, por lo que se denomina un enlace simple, σ(sp3—sp3).

orbitales sp3 en el C-C


Aún existen más posibilidades, porque hay más tipos de hibridación entre los orbitales atómicos del carbono.

Siempre dependiendo de las condiciones a las que se realice el proceso, puede suceder que el orbital 2s del átomo se "hibride" con dos orbitales 2p. El resultado son tres orbitales híbridos (que se denominan sp2), quedando un orbital "puro" 2p.

Los tres orbitales sp2 se colocan en un mismo plano, formando angulos de 120º entre sí, y el orbital 2p puro queda en un eje perpendicular a dicho plano.Este caso de hibridación se llama trigonal.
Archivo:Carbono con hibridacion sp2.png
orbitales sp2 en el carbono



Cuando se acerquen entre sí dos carbonos con este tipo de hibridación, uno de los orbitales híbridos sp2 se conecta con otro del átomo vecino, creando un enlace sigma σ(sp2-sp2). Y además aparece una unión cuántica entre los electrones residentes en los dos orbitales 2p. Como éstos habían quedado paralelos entre sí, se origina una nueva "zona" de unión entre los dos átomos de carbono, que se llama enlace π, con dos regiones de probabilidad de existencia de los dos electrones constitutivos, que se hallan respectivamente por encima y por debajo del plano que contiene a los núcleos atómicos y al enlace sigma σ. Esto lo conocemos como enlace π.

enlaces π en el C=C



Repetimos: Un enlace doble está formado por una unión σ y una unión π. Como es lógico, de esta forma aparece (dentro de la molécula) una región con alta densidad electrónica, que será muy susceptible a los ataques de agentes buscadores de carga negativa.


Aún hay otra posibilidad. Puede ocurrir que -dentro de un átomo de carbono- se "mezclen" un orbital 2s con solamente un orbital 2p. Estamos en presencia de una hibridación digonal ó lineal, llamada así porque se forman dos orbitales híbridos sp, que se disponen sobre una misma línea (¡imaginaria!)que "atraviesa" el núcleo del átomo, orientados en sentido contrario pero superpuestos. Además, quedarán dos orbitales 2p, puros (¡cuatro zonas electrónicas!) que se colocan según planos espaciales perpendiculares entre sí.
Archivo:Carbono con hibridacion sp.png
orbitales sp en el carbono





Si se acercan dos átomos de carbono que tengan esta hibridación especial, se conectarán dos orbitales híbridos sp (uno de cada átomo), pero también se forma una interpenetración de orbitales p, enfrentados, y en esta ocasión se forman dos uniones π, situadas en regiones también perpendiculares entre sí.
Esto se conoce en Química con un enlace triple.
enlaces σ y π en el triple enlace



Y, es claro que la zona del enlace triple acumula una mayor dosis de carga negativa (o electrónica) que el enlace doble, por lo cual es aún más atacable por los reactivos adecuados. O sea que es un punto de la cadena por donde la molécula podría unirse a otro átomo o a otro compuesto.

Es más: esta nube electrónica puede verse afectada por la presencia de otras especies químicas, de modo que cabe la posibilidad de que se desplace a lo largo de una cadena carbonada, creando un aumento de la reactividad molecular.


Si combinamos varios enlaces múltiples dentro de una misma molécula, estos efectos se potencian dando lugar a que la misma presente propiedades especiales en su unión a otras sustancias. Esta circunstancia se puede comprender mejor al estudiar la estructura y propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

Con esto queremos decir que los enlaces químicos entre los átomos de carbono de una cadena carbonada pueden no ser tan elementales como los que aquí se han descrito. No hay que olvidar que estamos tratando con distribuciones de energía en el espacio y que -con lo que aquí se ha dicho- solo estamos indicando una "imagen gráfica" de la naturaleza, que siempre será más compleja y maravillosa de lo que estamos presentando.