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Química/Hidrocarburos alifáticos

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En química orgánica, un compuesto alifático (aleiphar griega, -Atos: grasa) es un compuesto orgánico (carbono) acíclico o cíclico, lineal o ramificado, saturado o insaturado, con exclusión de los compuestos aromáticos.

Clasificación de los hidrocarburos

Ejemplos

c
Los de cadena abierta son los llamados alcanos, alquenos y alquinos:



Alcanos[editar]

También reciben el nombre de hidrocarburos saturados (ya que sólo tienen enlacen sencillos, por tanto, carecen de enlaces dobles o triples y además, carecen de grupos funcionales). [1] Tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la relación C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático, parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma que se ve en la imagen, donde cada línea representa un enlace covalente:

Fórmula general de los alcanos

El alcano más sencillo es el metano (CH4), con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano (C2H6), propano (C3H8) y el butano (C4H10) con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano, etc.

C Nombre Fórmula Modelo 2D Modelo 3D
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 Butano C4H10
5 Pentano C5H12
6 Hexano C6H14
7 Heptano C7H16
8 Octano C8H18
9 Nonano C9H20
10 Decano C10H22
11 Undecano C11H24
12 Dodecano C12H26

Cuando existen grupos alquilos como sustituyentes en la cadena principal, se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Por ejemplo:

  • metilo CH3 -
  • etilo CH3 - CH2 -

Los sustituyentes, en el nombre de la molécula, se disponen en orden alfabético. Van precedidos por su número con guión y un sufijo (-di, tri ..) si hay varios.

Para nombrar los alcanos de cadena ramificada (que contienen grupos) se pueden nombrar de la siguiente manera:[2]


Se toma la cadena de carbono más larga, es pues un pentano y hay tres sustituyentes metilo
Se numera la cadena carbonada principal, de modo que los carbonos más sustituidos tengan el menor número posible
tenemos pues el
2,2,4-trimetilpentano

[3]

Alquenos[editar]

Los alquenos son hidrocarburos insaturados, caracterizados por la presencia de al menos un doble enlace covalente entre dos átomos de carbono. Estas conexiones son siempre de tipo covalente perfecto. Los alquenos no cíclicos que tienen solamente un doble enlace tienen una fórmula empírica de la forma CnH2n donde n es un número entero natural, mayor que o igual a 2. El alqueno más simple es el etileno (nombre común del eteno).


Formula del alqueno más simple, el eteno.

Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ano de los alcanos por -eno o también por -ileno, Asi se nombrarían el propeno o propileno, C3H6, el buteno o butileno C4H8 ...

Alquinos[editar]

Los alquinos son hidrocarburos insaturados con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

El alquino más simple es el acetileno o etino

Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ano del alcano correspondiente por -ino.

  • C2H2 etino (acetileno)
  • C3H4 propino (metilacetileno)
  • C4H6 butino (etilacetileno)


Los de cadena cerrada son los llamados cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos:


  • Cicloalcanos

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, formados únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos.

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo -ciclo.

Así, ciclopropano ( C3H6 ), ciclohexano ( C6H12 ) ...

Ciclopropano
Ciclobutano


  • Cicloalquenos

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de carbono, es el ciclopropeno.

Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2

Ejemplos

  • Cicloalquinos

Son hidrocarburos insaturados cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más triple enlace.

ünicamente son estables cuando el anillo es grande. El ciclooctino es el alquino cíclico más pequeño estable a 25ºC. En anillos más pequeños pueden generar enlaces triples pero producen reacciones instantáneas.[4]

Referencias[editar]

  1. Hidrocarburos alifáticos saturados. Concepto y propiedades
  2. Wikiversité Nomenclature (chimie) : Ramifications
  3. Química orgánica: conceptos y aplicaciones en Google libros Otrs ejemplos de nombrado
  4. [1] Química orgánica en Google books