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Química/Halogenuros del ácido

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Cloruro de tionilo

Los halogenuros del ácido resultan de reemplazar el grupo hidroxilo (OH) de un ácido carboxílico por un halógeno. El ácido tendrá el grupo funcional -COX. En el carbono presenta hibridación sp2 usando un orbital sp2 para unirse, mediante enlaces sigma, a un resto alquilo o a un hidrógeno, otro para unirse al halógeno y el ultimo para unirse al oxígeno que también presenta hibridación sp2. El oxígeno usa un orbital sp2 para unirse al carbono carbonilico y otros dos para acomodar los pares de electrones no enlazantes. Los orbitales p remanentes en el carbono y el oxígeno se solapan para formar un enlace con simetría pi.

Preparación[editar]

Las tres síntesis de laboratorio más comunes implican la reacción del ácido (dador del grupo acilo) con cloruro de tionilo (SOCl2), con pentacloruro de fosforo (PCl2) o tricloruro de fosforo (PCl3) o con cloruro de oxalilo ((ClCO)2).