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Las porfirinas

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Introducción

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Para la existencia de la vida como la conocemos, son indispensable las llamadas biomoléculas, las cuales agrupamos en carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos.Sin embargo, hay otras moléculas que, si bien no están clasificadas dentro de estos grupos, también son de gran importancia en varios procesos bioquímicos que dan lugar a esta.Uno de estos grupos son las porfirinas cuya estructura y características las hace un grupo de moléculas indispensables para la vida, además son más comunes de lo que parece. Entre los compuestos más conocidos de este grupo está la clorofila y el grupo hemo.

Porphyrin

Estructura y propiedades

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Se les denomina porfirinas a un grupo de compuestos que tienen en común un macrocilo aromático sustituido[1], Se les considera como un grupo de pigmentos ya que varios derivados de las porfirinas , como se observan con el grupo hemo y la clorofila, presenta una coloración característica.

Características de los macrociclos

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El macrociclo que se encuentra en estos compuestos,esta formado por cuatro anillos de pirroles , los cuales se encuentra unidos por puentes de metino. Por su parte los pirroles son heterociclos(los heterociclos con compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o mas atomos que no son carbonos) de cinco atomos de los cuales, cuatro son de carbono y uno es de nitrógeno, el cual a su vez esta unido a un átomo de hidrógeno.[1]

Methine

Las porfirinas se califican basándose en los sustituyentes que portan las cadenas laterales, las mas abundantes son las protoporfirinas, las cuales tienen cuatro grupos metilo, dos grupos vinilo y dos grupos de ácido propanoíco.[2]

En 1912 Küster propuso la estructura , pero nadie la tomó en serio ya que se creía que un ciclo muy grande debía de ser inestables , hasta que Fischer después de sintetizar el grupo hemo y de realizar experimentos afirmo que la estructura era la correcta.

Una propiedad sobresaliente de estos macrociclo , es que con realizarse  pequeños cambios en este, se producen amplia diversidad de moléculas con funciones bioquímicas[1][1] específicas, ya que necesitan poca energía para poder cambiar su conformación [3], además de que el tamaño del macrociclo,en especial el centro , es el apropiado para poder unirse a mucho iones metálicos[4][5].

Pyrrol

Coordinación con metales

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Existen porfirinas que son compuestos complejos ya que el macro ciclo en estos ,se une a metales por medio de enlaces covalentes coordinados .La manera en que tanto los cationes como el macrociclo de unen y el ion metálico por si mismo , explican su  comportamiento de estas.

Varios metales son esenciales para la vida de las animales y plantas , asi como algunos tienen tienen una función incierta[6] .Diez de los 29 elementos de los cuales dependen los seres vivos para su existencia son metales de transición[7] , los cuales incluyen todo el primer reglón de los metales de transición , con excepción del scandio y del titanio , asi como se incluye el molibdeno, siendo el hierro, el de mayor importancia.[6] Los iones promueven reacciones ya que proveen la geometría apropiada para romper o formar enlaces.

Importancia biológica de las porfirinas

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Los complejos entre iones metálicos y los ligandos de porfirina están comprendidos entre los mas importantes compuestos que contienen metales en los sistemas biológicos[8].

La accesibilidad de la porfirina y sus anillos derivados es uno de los factores que permite a los sistemas biológicos captar y modificar para sus propósitos , las propiedades de óxidos reducción y coordinación de los metales[1].Los iones promueven reacciones ya que proveen la geometría apropiada para rompes y formas enla[6]ces .

Algunas porfirinas están presentes en ciertas cromo proteínas, funcionando como grupos prosteticos, que es el caso de grupo hemo y hemino. Otros son productos de la degradación de otros compuestos como la biliverdina , otros como pigmentos que se encuentran en algunos seres vivos , como la clorofila , otros son coenzimas, como el caso de la cobalamina, etc.

Fotosíntesis

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La fotosíntesis es un proceso de reacciones química para la conversión de energía  luminosa en energía quím

Clorofila

ca para poder sintetizar compuestos.Es el principal pigmento absorbente de luz en las plantas para realizar la fotosíntesis,la característica principal de la clorofila  es que puede absorber luz de baja energía, en el espectro del color rojo(ondas de alrededor de 700nm), sin embargo de acuerdo al tipo de clorofila, esto puede cambiar[8].La luz que absorbe y que luego pasa a los fotosistemas para convertir esa energía luminosa a energía química, es la clave para la fotosíntesis, el cual es un procesos en el que las plantas producen su propio alimento además  de que la fotosíntesis  provee  el oxígeno que respiramos[1].

Heme Group

La respiración celular

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Los organismos eucariontes necesitan el oxígeno, para poder sobrevivir , ya que este participa en la respiración celular, proceso se obtiene la energía necesaria para que este organismo puedan realizar sus funciones vitales.

El grupo hemo, es una molécula que puede unirse reversiblemente al oxígeno,dicha propiedad es ideal para transportarlo por el cuerpo a las células que lo requieren y además de que el cambio de carga del ion tiene una función importante en la cadena de transporte de electrones. Esta molécula es el grupo protético que se encuentra en la hemoglobina y los dos juntos realizan la oxigenación y desoxigenación reversible[2] , lo cual ayuda a captar y transporta oxígeno en la sangre.

La hemoglobina es una proteína compuesta por cuatro cadenas de polipéptidos con un grupo prostético en cada una [9], cuya función es la de transportar el oxígenos para llevarlo desde los pulmones hasta las células de los tejidos.

Otros

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La cianocobalamina o vitamina B12 es una coenzima que transporta diferentes moléculas en el metabolismo de ácidos nucleicos además de intervenir en la formación de los glóbulos rojos. La biliverdina es un pigmento que se encuentra en algunas mariposas, además de ser un producto resultante de la degradación de los glóbulos rojos, entre otras moléculas.

Bibliografía

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  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Milgrom, L. R. (1997). The colours of life : an introduction to the chemistry of porphyrins and related compounds. Oxford : Oxford University Press, 1997.
  2. 2,0 2,1 Lehninger, A. L, (1978). Principios de bioquimica. Barcelona : Omega, c1978.
  3. Fleischer Everly B.(1970).Structure of porphyrins and metalloporphyrins.Accounts of Chemical Research.DOI: 10.1021/ar50027a004 . 105-112 March.1970
  4. Goldoni A. Porphyrins: fascinating molecules with biological significance.Trieste, Italy Reserach Highligths. pp.64-65 Disponible en :http://missionignition.net/she/articles/iron_porphyrin.pdf
  5. Rayner-Canham, G., Escalona García, R. L., & Escalona y García, H. J. (2000). Quimica inorganica descriptiva. México : Addison Wesley Longman, 2000.
  6. 6,0 6,1 6,2 Miessler, G. L., & Tarr, D. A. (n.d). Inorganic chemistry. New Jersey ; México : Prentice Hall, c1999
  7. Brown, T. L., LeMay, H. E., Murphy, C. J., Bursten, B. E., Woodward, P. M., García Hernández, A. E., & Brown, T. L. (2014). Química : la ciencia central. México : Pearson, 2014.
  8. 8,0 8,1 Huheey, J. E., Keiter, E. A., & Keiter, R. L. (1997). Química inorgánica : principios de estructura y reactividad. México : Oxford University Press : Alfaomega, c1997.
  9. Curtis, H., & Barnes, N. S. (2006). Biologia. Buenos Aires ; México : Editorial Médica Panamericana, 2006.