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En esta seccion trataremos el tema de la quiralidad y como reconocer moleculas quirales. Hacia el final llevaremos el concepto de quiralidad al plano (2 dimensiones) concepto que sera importante a la hora de manejar las representaciones planas de las moleculas.

[editar] Quiralidad

Se dice que un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular. El termino "quiral" fue introducido por Lord Kelvin.

Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.

Lord Kelvin

Tomemos como ejemplo nuestra mano izquierda, la imagen especular de la misma es nuestra mano derecha. Si intentamos superponerlas rapidamente llegaremos a la conclusion de que no es posible, ya que la unica forma de hacer coincidir los dedos es rotando 180º una de las dos manos pero ya que el dorso de la mano es distinto de la palma es imposible una mano con la version girada de la otra.

De hecho, la palabra quiral deriva del griego "cheir" que significa mano.

Un objeto quiral no posee planos de simetria o puntos (centros) de simetria. Un plano de simetria atraviesa el objeto y lo divide en dos de forma tal que la imagen a un lado del plano es la imagen especular (reflexion, como vista en el espejo) de la otra. Es decir, existe una correspondencia punto a punto entre los dos lados del plano; por cada punto ubicado a un lado del plano habra otro igual, a una misma distancia, del otro lado del plano. Un punto de simetria (o centro de inversion) se ubica en el objeto de tal forma que cualquier punto puede reflejarse a traves de este centro y dejar el objeto intacto.
Todo objeto posee una imagen especular, las moleculas tambien y por lo tanto pueden clasificarse en quirales o aquirales (no quirales).
La quiralidad es condicion necesaria aunque no suficiente para la existencia de actividad optica.

[editar] Centro quiral o estereogénico

Hay una forma sencilla de predecir si una molecula es o no quiral y consiste en buscar los centros quirales.

Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando un atomo central y otros cuatro atomos o grupos de atomos distintos se unen adoptando una geometria molecular tetraedrica. Por ejemplo, un atomo de carbono unido a otros atomos (o grupos de atomos) distintos entre si. Esta molecula, que podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un centro de simetria y por lo tanto es una molecula quiral. El atomo central no debe ser de carbono necesariamente, existiendo centros quirales sobre atomos de azufre, silicio, etc.

Siempre que una molecula poseea un solo centro estereogenico sera quiral pero si posee dos o mas centros esto no es cierto, existiendo isomeros aquirales (ver formas meso).

Es importante destacar que pueden existir moleculas que aun sin poseer centros estereogenicos pueden ser quirales, por lo que la auscencia de centro quiral no necesariamente indica que el compuesto sea aquiral (para asegurarlo hace falta constatar la auscencia de planos y centros de simetria). Como ejemplo de estas moleculas se encuentran compuestos que tienen la rotacion entorno a enlaces sigma C-C impedida (por ejemplo, debido a efectos estericos o a poseer dobles enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).