Química/Halogenuros del ácido

De Wikilibros, la colección de libros de texto de contenido libre.
Cloruro de tionilo

Los halogenuros del ácido resultan de reemplazar el grupo hidroxilo (OH) de un ácido carboxílico por un halógeno. El ácido tendrá el grupo funcional -COX. En el carbono presenta hibridación sp2 usando un orbital sp2 para unirse, mediante enlaces sigma, a un resto alquilo o a un hidrógeno, otro para unirse al halógeno y el ultimo para unirse al oxígeno que también presenta hibridación sp2. El oxígeno usa un orbital sp2 para unirse al carbono carbonilico y otros dos para acomodar los pares de electrones no enlazantes. Los orbitales p remanentes en el carbono y el oxígeno se solapan para formar un enlace con simetría pi.

Preparación[editar]

Las tres síntesis de laboratorio más comunes implican la reacción del ácido (dador del grupo acilo) con cloruro de tionilo (SOCl2), con pentacloruro de fosforo (PCl2) o tricloruro de fosforo (PCl3) o con cloruro de oxalilo ((ClCO)2).